Шестидесятые годы в Америке. В центре внимания — рекламное Агентство «Стерлинг-Купер», которое располагается на знаменитой Медисон-авеню в самом сердце Нью-Йорка. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз манипуляций и интриг, управляет творческим процессом, находясь на пике своей карьеры. Он постоянно сталкивается с жёсткой конкуренцией, стремясь сохранить лидирующие позиции и влияние в компании.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера, а также судьбы его коллег разворачиваются на фоне масштабных событий, которые потрясают американское общество той эпохи. Исторические перемены становятся не просто фоном, а неотъемлемой частью их повседневных тревог, амбиций и поисков себя.